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時間：2023-07-04 16:29:09
序論：好文章的創(chuàng)作是一個不斷探索和完善的過程，我們?yōu)槟扑]十篇有機化學(xué)的反應(yīng)范例，希望它們能助您一臂之力，提升您的閱讀品質(zhì)，帶來更深刻的閱讀感受。
二、教材分析
“有機化學(xué)反應(yīng)的研究”屬于蘇教版選修模塊《有機化學(xué)基礎(chǔ)》專題1的內(nèi)容。該專題介紹了科學(xué)家研究有機物的方法，教材按照有機物組成的研究
有機物結(jié)構(gòu)的研究有機化學(xué)反應(yīng)的研究這樣的順序編排，使得學(xué)生對研究有機物的方法有一個系統(tǒng)的了解，而關(guān)于有機化學(xué)反應(yīng)的研究不僅鞏固了必修2中所學(xué)的有機反應(yīng)類型，并且對有機反應(yīng)的本質(zhì)有了更加深刻的解讀，為后續(xù)有機的推斷和有機的合成的學(xué)習(xí)奠定了更加堅實的基礎(chǔ)。
三、學(xué)情分析
學(xué)生通過必修2專題3的學(xué)習(xí)，已經(jīng)具備了一定的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識，這對學(xué)習(xí)本節(jié)課提供了必要的知識儲備，本節(jié)課中的逆合成分析理論，有機反應(yīng)機理是屬于大學(xué)有機內(nèi)容，難度較大，需要教師進行簡化處理以適應(yīng)學(xué)生的認知水平。
四、教學(xué)目標(biāo)
1.知識與技能
認識反應(yīng)機理在有機化學(xué)反應(yīng)研究中的重要性；能用同位素示蹤法解釋簡單的化學(xué)反應(yīng)；知道甲烷鹵代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)機理。
2.過程與方法
通過小組討論的方式培養(yǎng)學(xué)生的合作意識，通過查閱資料的方式培養(yǎng)學(xué)生的收集信息等能力，通過理論與生活、生產(chǎn)、科研的聯(lián)系，提高學(xué)生解決實際問題的能力。
3.情感態(tài)度與價值觀
通過對科學(xué)史料的介紹激發(fā)學(xué)生對科學(xué)研究的熱情，增強學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的動力；使學(xué)生了解化學(xué)在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，為學(xué)生的職業(yè)生涯規(guī)劃作指導(dǎo)。
五、教學(xué)過程
環(huán)節(jié)一：有機反應(yīng)在有機合成中的價值體現(xiàn)
PPT展示 屠呦呦以及青蒿素的分子結(jié)構(gòu)（如圖1所示）。
教師：屠呦呦獲得了2015年的諾貝爾醫(yī)學(xué)生理獎，她獲獎的原因是什么？
學(xué)生：發(fā)現(xiàn)了青蒿素。
教師：那么人們是從哪里獲取青蒿素的呢？
學(xué)生：從青蒿這種植物中提取出來的。
PPT展示 青蒿素資料。青蒿素是最有效的抗瘧疾藥物之一，目前青蒿素主要從植物黃花蒿中分離提取得到，由于黃花蒿中青蒿素含量極低，加上黃花蒿的種植又會受自然災(zāi)害、地理條件和種植技術(shù)等因素的影響，使得青蒿素的產(chǎn)量并不穩(wěn)定，對于貧困地區(qū)的患者來說青蒿素的價格過于昂貴。
相較于植物提取，科學(xué)家想到了依靠有機合成的方法合成青蒿素，讓青蒿素的生產(chǎn)不再依賴于一年一茬的黃花蒿，以保證穩(wěn)定供應(yīng)。
總結(jié)：通過有機合成可以獲得大量有特殊功能的有機物，如人們現(xiàn)在使用的西藥都是通過有機合成獲得的。作為高中生需要了解有機合成的方法和規(guī)律，為將來從事相關(guān)職業(yè)打好基礎(chǔ)。
設(shè)計意圖：以2015年重大科學(xué)成就――屠呦呦獲得諾貝爾獎為素材創(chuàng)設(shè)情境有利于激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)欲望，同時借助合成有機物這一載體將本節(jié)課的主題“有機反應(yīng)的研究”滲透其中。
問題探究 乙酸乙酯是一種非常重要的有機化工原料和極好的工業(yè)溶劑，可用作香料。如何合成乙酸乙酯？
學(xué)生1：乙酸和乙醇通過酯化反應(yīng)得到
學(xué)生2：將乙醇先氧化得到乙醛，再將乙醛氧化獲得乙酸，最后將乙酸和乙醇酯化。
學(xué)生3：乙烯先和水反應(yīng)生成乙醇，乙醇再氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸，最后乙酸和乙醇酯化。
教師：那么選擇哪種原料好呢？
學(xué)生4：第1種方法好，因為步驟少。
學(xué)生5：第3種方法好，因為乙烯原料廣泛，成本低。
教師：很好，合成有機物選擇的原料應(yīng)滿足廉價易得，綠色環(huán)保的要求。
設(shè)計意圖：合成乙酸乙酯沒有直接給出原料，有一定的開放性，有利于拓展學(xué)生的思維。通過比較幾種原料，使學(xué)生認識到合理選擇原料的重要性。
環(huán)節(jié)二：有機反應(yīng)研究的重要方向――反應(yīng)機理
1.酯化與水解反應(yīng)的反應(yīng)機理
教師：有機反應(yīng)是有機合成的基礎(chǔ)，對于有機反應(yīng)哪些方面是值得我們研究的？
學(xué)生1：反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、影響因素。
教師：從微觀角度分析，乙酸和乙醇酯化時的斷鍵情況如何？
學(xué)生2：酸脫羥基、醇脫氫。
教師：如何通過實驗方法證明呢？
學(xué)生3：同位素示蹤法。
教師：很好！同位素示蹤法是研究反應(yīng)機理的有效方法之一，請同學(xué)們描述一下實驗方法。
學(xué)生4：將乙醇中的氧原子用放射性的18O標(biāo)記，反應(yīng)后觀察18O是在水中還是在乙酸乙酯中從而判斷斷鍵的位置。
教師：同位素示蹤法是由匈牙利化學(xué)家海維西獲發(fā)現(xiàn)的，他也因此獲得了1943年的諾貝爾化學(xué)獎。
設(shè)計意圖：以乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)為例，教師分別從濃硫酸的作用、反應(yīng)溫度、乙酸乙酯的產(chǎn)率、乙酸和乙酸的斷鍵情況等角度引導(dǎo)學(xué)生認識到有機反應(yīng)可以從反應(yīng)條件、影響因素、反應(yīng)機理等方面去研究。同時介紹同位素示蹤法的發(fā)現(xiàn)者海維西獲得諾貝爾化學(xué)獎，讓學(xué)生體會到科學(xué)研究需要創(chuàng)新意識。
2.甲烷和氯氣的反應(yīng)機理學(xué)生活動 書寫甲烷和氯氣反應(yīng)的方程式（反應(yīng)物和生成物均用結(jié)構(gòu)式表示），并描述甲烷和氯氣反應(yīng)的實質(zhì)。
學(xué)生：甲烷和氯氣的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，甲烷中一個碳氫鍵斷裂，同時氯氣中的氯氯鍵斷裂，氯氣中的一個氯原子代替了甲烷中的一個氫原子，生成了一氯甲烷和氯化氫。生成的一氯甲烷繼續(xù)和氯氣發(fā)生類似的反應(yīng)生成二氯甲烷和氯化氫，以此類推分別生成三氯甲烷和四氯甲烷。
教師：甲烷和氯氣按體積比1∶4混合，反應(yīng)后產(chǎn)物的成分是什么？
學(xué)生1：只有四氯甲烷和氯化氫。
學(xué)生2：有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷及氯化氫。
教師：到底是哪位學(xué)生正確呢？下面我們就來研究一下這個問題，請同學(xué)們思考甲烷和氯氣是否是同時斷鍵，同時交換原子呢？（展示表1中數(shù)據(jù)）
學(xué)生：由于氯氣中的氯氯鍵比甲烷中的碳氫鍵鍵能更小，因此更容易斷裂。
教師：很好，請同學(xué)們觀察一下甲烷和氯氣反應(yīng)機理的圖片（見圖2），并根據(jù)微觀符號描述一下該反應(yīng)的歷程。
學(xué)生：光照后氯氣分子首先發(fā)生斷裂生成氯原子，氯原子和甲烷分子碰撞生成氯化氫和?CH3，?CH3再和氯氣分子碰撞生成一氯甲烷和氯原子，氯原子接下去又發(fā)生碰撞，從而使反應(yīng)延續(xù)下去。
教師補充：化學(xué)家對氯氣和甲烷的反應(yīng)提出如下的假設(shè)：
自由基理論很好地解釋了甲烷和氯氣產(chǎn)物的復(fù)雜性，隨著科技的發(fā)展自由基反應(yīng)已經(jīng)不再是一種假設(shè)，利用電子順磁光譜可捕捉到反應(yīng)過程中自由基信息，證實了自由基歷程的真實性。
設(shè)計意圖：甲烷和氯氣反應(yīng)產(chǎn)物眾多，學(xué)生在沒有學(xué)習(xí)該反應(yīng)的機理前往往會認為書本上甲烷和氯氣的反應(yīng)是逐步進行，通過自由基反應(yīng)機理的學(xué)習(xí)可以有效地糾正學(xué)生的這一錯誤觀點，并且使學(xué)生認識到學(xué)好反應(yīng)機理的重要性。
學(xué)以致用 已知有機分子中同一碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會自動脫水。
請在方框中填寫加氧氧化的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。
要證明這兩種過程哪一種是正確的，我們?nèi)匀粶?zhǔn)備用同位素原子示蹤法。用18O2和銅催化劑在一定的溫度下氧化乙醇，下列有關(guān)說法中正確的是
（填字母序號）。
A.若18O只存在于產(chǎn)物H2O分子中，則說明醇的氧化是按①的過程進行
B.若在產(chǎn)物H2O分子中含有18O，則說明醇的氧化是按①的過程進行
C.若在產(chǎn)物乙醛分子中含有18O，則說明醇的氧化是按②的過程進行
D.若醇的氧化按②的過程進行，則18O只能存在于產(chǎn)物乙醛分子中
設(shè)計意圖：及時鞏固反應(yīng)機理以及同位素示蹤法等相關(guān)知識點，做到學(xué)以致用。
環(huán)節(jié)三 逆合成分析理論的具體應(yīng)用
交流討論 對于較復(fù)雜的有機物的合成，美國化學(xué)家科里提出的逆合成分析理論可以給我們提供幫助。逆合成分析法即分析目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)，斷開化學(xué)鍵將其拆解為更簡單、更容易合成的前體和原料，從而完成路線的設(shè)計。請同學(xué)們找出下列有機物的斷鍵位置并推測合成原料。
學(xué)生：高聚物可以斷開主鏈2號碳和3號碳之間的碳碳鍵，推測出原料為乙烯和丙烯。環(huán)酯可以斷開酯基中的碳氧鍵，推測出原料為乳酸。
能力提升 草酸二乙酯是合成醫(yī)藥的重要中間體，請你以乙烯為原料采用逆合成分析理論推導(dǎo)出合成該物質(zhì)的方法。
寫出有機合成路線圖。
設(shè)計意圖：逆合成分析理論是有機合成的重要理論之一，但僅僅介紹該理論并不能使學(xué)生有深刻印象，通過分析幾個常見有機物的合成方法，將逆合成法的思路應(yīng)用到具體的實例中去，有利于提高學(xué)生的有機推斷能力，也使學(xué)生明白該理論在有機合成中的重要意義。
六、板書設(shè)計
七、教學(xué)反思
1.本節(jié)課的部分教學(xué)內(nèi)容不屬于高考考試范疇，因此有很多教師將教材中的這塊內(nèi)容簡單處理或者忽略不講，其實從教材的編排上看本專題是要告訴學(xué)生研究有機化學(xué)的方法是什么，以及過往的化學(xué)家是如何研究有機化學(xué)的，因此該章節(jié)更多的是側(cè)重于過程與方法以及情感態(tài)度價值觀的教育。學(xué)生在高一已經(jīng)學(xué)習(xí)過必修1中的有機化學(xué)，該專題內(nèi)容既是對高一內(nèi)容的總結(jié)又是對后續(xù)不同種類有機物的學(xué)習(xí)做鋪墊，同時也將高中有機化學(xué)和大學(xué)有機化學(xué)相銜接，拓展了學(xué)生的視野，有利于學(xué)生對將來是否從事有機化學(xué)研究提早進行職業(yè)規(guī)劃。因此筆者認為本節(jié)內(nèi)容不僅不能舍棄，還應(yīng)充分挖掘教材中的素材，力求使課堂教學(xué)更加飽滿，更加有內(nèi)涵。
2準(zhǔn)對映體策略
質(zhì)量標(biāo)簽策略是質(zhì)譜學(xué)研究氣相反應(yīng)途徑和機理的傳統(tǒng)手段,也是質(zhì)譜學(xué)表征和研究反應(yīng)中間體的常用手段.手性異構(gòu)體化合物的分子量相同,因此直接質(zhì)譜分析難以區(qū)分.Pfaltz課題組[21]將傳統(tǒng)的質(zhì)量標(biāo)簽策略發(fā)展成準(zhǔn)對映體(quasienantiomers,QAS)標(biāo)記策略,在遠離反應(yīng)位點的地方用同位素標(biāo)記或差異較小的取代基標(biāo)記手性異構(gòu)體.準(zhǔn)對映體標(biāo)記讓原本分子量相同的手性異構(gòu)體有了質(zhì)量差異,可在質(zhì)譜分析中直接進行辨別,也可實現(xiàn)手性催化劑的篩選和反應(yīng)立體選擇性的評價[22].此外,該課題組[23]通過ESI-MS方法檢測烯丙基酯動力學(xué)拆分反應(yīng)中的活性中間體,而不是前體或產(chǎn)物的新方法來篩選不對稱催化劑.這些技術(shù)和方法使得質(zhì)譜學(xué)為不對稱催化系統(tǒng)的對映選擇性研究提供了關(guān)鍵的證據(jù),甚至實現(xiàn)了手性催化劑的篩選.
3質(zhì)譜分析有機反應(yīng)中間體的典型案例
Metzger[24]、Eberlin[25]和本課題組[26]均發(fā)表過關(guān)于質(zhì)譜學(xué)研究反應(yīng)機理的綜述,本文主要對最新研究進展進行小結(jié).
3.1以Pd為代表的過渡金屬催化反應(yīng)
1994年,Canary等[27]首次運用ESI-MS方法研究Pd(0)催化的芳基硼酸與溴代吡啶偶聯(lián)反應(yīng),為機理的研究提供了寶貴的證據(jù),該工作為質(zhì)譜表征反應(yīng)活潑中間體以及反應(yīng)機理的研究奠定了基礎(chǔ).本課題組[28,29]利用電噴霧質(zhì)譜法研究了三氟甲基取代烯炔醇環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)和炔基磷酰胺的分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng).軸手性產(chǎn)物的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在不對稱催化研究中具有重要的意義和創(chuàng)新性,對這一過程進行質(zhì)譜學(xué)研究也具有很大的挑戰(zhàn)性.此外,我們還采用ESI-MS/MS技術(shù)對手性雙烯氯化鈀催化的不對稱Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)進行了機理研究[30],根據(jù)Pd的同位素峰簇特征將反應(yīng)相關(guān)的物種和其他物種按質(zhì)荷比進行質(zhì)量篩選,成功地捕獲到了目標(biāo)Suzuki反應(yīng)各階段的反應(yīng)中間體.目前,Pd(II)/Pd(IV)的催化循環(huán)體系是有機化學(xué)中新興的研究領(lǐng)域,這類高價金屬復(fù)合物是發(fā)生C–H鍵活化和三氟甲基化的重要活性中間體.本課題組與劉國生課題組[31~33]合作,研究了一系列Pd(IV)催化的有機化學(xué)反應(yīng),如鈀催化的苯乙烯分子內(nèi)氨基氟化反應(yīng)[31]、鈀催化的烯烴的氧化芳基烷基化反應(yīng)[32]和鈀催化的苯乙烯的氟酯化反應(yīng)[33].本課題組[34]近期研究表明,Pd(IV)反應(yīng)中間體在MS/MS條件下,能發(fā)生氣相還原偶聯(lián)反應(yīng),生成相應(yīng)的偶聯(lián)產(chǎn)物和Pd(II)物種(圖3),這與Pd(IV)復(fù)合物的液相反應(yīng)活性一致.同時,許毓課題組[35]也報道了Pd(IV)復(fù)合物的相關(guān)質(zhì)譜學(xué)研究結(jié)果.由于ESI-MS技術(shù)能捕獲催化循環(huán)中的關(guān)鍵反應(yīng)中間體,被Chen[36]和Irth[37]證實是高通量篩選催化劑的一種極具價值的研究工具.
3.2自由基中間體
中性自由基反應(yīng)中間體不易被ESI-MS檢測,Metzger等[38]曾利用微反應(yīng)器-電噴霧質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)捕獲到了單電子轉(zhuǎn)移引發(fā)的反式茴香腦二聚反應(yīng)中的自由基陽離子中間體.在一些自由基反應(yīng)中,一般需Lewis酸進行催化,同時金屬Lewis酸可與底物或自由基中間體形成復(fù)合物,被質(zhì)譜檢測[39].本課題組[40,41]運用ESI-MS研究了Selectfluor參與的親電氟化反應(yīng)和醛的α-氟化反應(yīng),成功捕捉到了親電氟化反應(yīng)過程中的自由基陽離子中間體.通過向反應(yīng)體系中加入自由基捕獲劑(如Tempo和Dempo等)[42],用質(zhì)譜捕捉到了自由基捕獲劑與反應(yīng)中的自由基陽離子中間體形成的復(fù)合物,證明了在所選底物的親電氟化反應(yīng)過程中確實存在單電子轉(zhuǎn)移過程.
3.3高價碘復(fù)合物參與和催化的反應(yīng)
本課題組[43]于2012年對PhI催化芳基酮α-乙酰氧基化反應(yīng)進行了研究,捕獲了反應(yīng)中目前未能分離或用其他手段未能直接分析的重要中間體:α-λ3-碘烷基酮復(fù)合物.進一步研究質(zhì)子化的該復(fù)合物在串聯(lián)質(zhì)譜中的氣相裂解行為表明,最后一步產(chǎn)物的生成經(jīng)歷了分子內(nèi)五元環(huán)過渡態(tài)的還原消除過程比分子間SN2反應(yīng)過程更合理.此外,我們[44]還運用質(zhì)譜法研究了三氟甲基苯基碘鎓陽離子(CF3I+Ph),發(fā)現(xiàn)PhI+CF3能發(fā)生氣相分子內(nèi)三氟甲基遷移反應(yīng)并脫除碘原子生成PhCF3+,而PhCF3+可進一步丟失CF2生成PhF+(圖4),該反應(yīng)能很好地體現(xiàn)高價碘氟化試劑的本質(zhì)反應(yīng)活性.隨后,本課題組[45]又研究了多氟取代碘苯自由基陽離子,發(fā)現(xiàn)其在氣相殊的CF2丟失反應(yīng),這體現(xiàn)了多氟取代引發(fā)的新型芳環(huán)裂解反應(yīng).
3.4氣相與液相人名反應(yīng)相關(guān)性的研究
【中圖分類號】 G 【文獻標(biāo)識碼】 A
【文章編號】0450-9889（2013）12C-0146-03
在有機化學(xué)中，碳正離子的重排反應(yīng)有重要的作用，但是因為其涉及的反應(yīng)廣泛，在有機化學(xué)的學(xué)習(xí)中人們很難通過單純的記憶系統(tǒng)地掌握全部的反應(yīng)。通過對比總結(jié)碳正離子重排反應(yīng)的規(guī)律特征，可以加深人們對此類反應(yīng)的理解和認識，從而更好地進行有機化學(xué)的學(xué)習(xí)和研究。
一、有機化學(xué)中常見涉及碳正離子中間體的重排反應(yīng)
（一）Wanger-Meerwein重排
1.一元醇的重排機理本質(zhì)。在醇分子中，羥基上的氧原子電負性很強，有兩對孤對電子，在酸性條件下，這個氧原子上的孤對電子會從溶液中奪取一個質(zhì)子H+，形成钅羊 鹽，此時，氧原子連有兩個氫原子，碳氧鍵極性增加，碳氧鍵斷裂，氧原子得到了碳原子上的一個電子，以水分子的形式被脫去，剩下一個不穩(wěn)定的碳正離子中間體，這個碳正離子經(jīng)重排后得到較穩(wěn)定的碳正離子中間體，最后經(jīng)SN2反應(yīng)或E1反應(yīng)后得到相應(yīng)的重排產(chǎn)物，如下圖所示：
2.一元醇重排在反應(yīng)中的應(yīng)用。以3，3-二甲基-2-丁醇為原料制備烯烴為例，反應(yīng)歷程如下：
3.對比分析一元醇在稀硫酸條件下的脫水反應(yīng)特征。比較丙醇與2-甲基-1-丙醇和2，2-二甲-4-甲基戊醇反應(yīng)的區(qū)別：2-甲基-1-丙醇和2，2-二甲基-4-甲基戊醇在稀硫酸的作用下，反應(yīng)得到的是重排產(chǎn)物；而丙醇在稀硫酸的作用下，形成的碳正離子，沒有經(jīng)歷重排過程即生成了產(chǎn)物。由此得到的結(jié)論是：不是所有的醇，在稀硫酸的作用下，反應(yīng)都經(jīng)歷碳正離子重排的過程。
那么，究竟是什么樣的一元醇反應(yīng)要經(jīng)歷重排過程呢？物質(zhì)的存在與其自身的穩(wěn)定性有很大的關(guān)系，重排后得到的碳正離子越穩(wěn)定，重排性越大。在碳正離子中，帶正電荷的碳離子核外只有7個電子，是一個缺電子的基團，這樣的離子不滿足八隅體規(guī)則，穩(wěn)定性很低，但是與其相連的烴基通過超共軛效應(yīng)，對碳正離子具有供電子的能力（如甲基），從而降低其缺電子的性質(zhì)，提高了碳正離子的穩(wěn)定性。結(jié)合供電子取代基的供電子能力與空間效應(yīng)的影響考慮，碳正離子的穩(wěn)定性由高到低排序為：叔碳正離子>仲碳正離子>伯碳正離子。實驗事實表明：任何供電子的共軛效應(yīng)，如p-π共軛和超共軛效應(yīng)等，都能使碳正離子的穩(wěn)定性提高。丙醇重排后的碳正離子還是原來的伯碳正離子，穩(wěn)定性沒有提高，所以這樣的碳正離子不會發(fā)生重排，2-甲基-1-丙醇和2，2-二甲基-4-甲基戊醇，初步形成的分別是伯碳正離子，仲碳正離子、經(jīng)重排后分別生成了更穩(wěn)定的叔碳正離子。
（二）Pinacol重排
1.鄰二醇重排機理本質(zhì)。同樣是含有羥基官能團的鄰二醇，這兩個官能團中的一個氧原子容易從溶液中獲得一個質(zhì)子，然后脫去一分子水，形成一個叔碳正離子中間體，叔碳正離子重排后以更穩(wěn)定的羰基正離子的形式存在，同時這樣的羰基正離子容易脫去質(zhì)子，最后得到重排產(chǎn)物。如下圖所示：
2.鄰二醇重排在反應(yīng)中的應(yīng)用。以2，3-二甲基-2，3-丁二醇為例，反應(yīng)歷程如下：
3.對比分析鄰二醇在酸條件下的反應(yīng)特征。比較順-1，2-環(huán)己二醇和反-1，2-環(huán)己二醇重排反應(yīng)。
反應(yīng)后，順式鄰二醇得到相同碳原子數(shù)的環(huán)，而反式鄰二醇得到的是減少一個碳原子的環(huán)。究竟是什么原因?qū)е铝朔磻?yīng)后兩個環(huán)的碳原子數(shù)不相同呢？仔細觀察上面的反應(yīng)機理，不難發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)結(jié)束后，遷移基團與離去基團處于反式共平面上，從SN2的反應(yīng)類型上解釋，隨著離去基團的離去，親核試劑從離去基團的背面進攻，因為背面進攻可以最大限度地減少空間位阻效應(yīng)，降低反應(yīng)的活化能，環(huán)狀鄰二醇的碳碳單鍵是固定不動的，反式鄰二醇的遷移基團要通過背面進攻，就必須先開環(huán)，這樣互為順反結(jié)構(gòu)的鄰二醇，具有不同的重排產(chǎn)物。而鏈狀鄰二醇的碳碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，沒有順反結(jié)構(gòu)的差異，因此不用考慮這個問題。
二、基團遷移能力探究
（一）基團遷移理論探究
上述兩大碳正離子的重排反應(yīng)，都是通過基團的遷移完成的，在碳正離子重排的反應(yīng)中，遷移的基團是按怎樣的順序遷移，這是我們討論碳正離子重排反應(yīng)的重要問題。通過對以上例題的比較，不難發(fā)現(xiàn)，烷基的遷移順序與其供電子的能力有關(guān)。我們已經(jīng)知道，碳正離子核外只有7個電子，是一個缺電子的基團，具有一個空的p軌道，容易被親核試劑進攻，我們可以把碳正離子重排的過程，看成是一次親核反應(yīng)的發(fā)生，這些遷移的基團就必須帶有剩余的電子，才能夠進攻帶正電荷的碳，剩余電子越多，遷移性越高。即基團的供電子能力越強，遷移能力越強。從這一方面考慮，在重排反應(yīng)中，能夠遷移基團就不僅僅是烷基，而是一類可以進攻碳正離子的親核分子。另一方面，斷裂一個化學(xué)鍵是需要一定能量的，在空間位阻上也有一定的影響，這兩個因素同樣會影響基團的遷移順序，但是遷移基團的剩余電子性質(zhì)依然是影響基團遷移的主要原因 。我們可以通過重排后生成的碳正離子的穩(wěn)定性比較，來判斷反應(yīng)中優(yōu)先遷移的基團。
（二）重排反應(yīng)中基團遷移順序應(yīng)用及分析
例：請寫出ba1、ba2、ba3反應(yīng)的機理。
ba1：3-甲基-3苯基-2-丁醇在硫酸條件下的反應(yīng)機理。
解析：因為苯基的電子密度比甲基的高，所以在反應(yīng)中優(yōu)先遷移苯基。
ba2：3-甲基-2-丁醇在硫酸條件下的反應(yīng)機理。
解析：3°C+的穩(wěn)定性大于2°C+的穩(wěn)定性，所以發(fā)生的是氫負離子的遷移。
ba3：解釋反應(yīng)機理。
解析：遷移的基團有烴基也有氫負離子，為得到穩(wěn)定的環(huán)狀產(chǎn)物，反應(yīng)需要經(jīng)過多種基團的多次遷移。
三、涉及碳正離子中間體的重排反應(yīng)的特征
（一）涉及碳正離子中間體的重排反應(yīng)的特征
上述兩大類的重排反應(yīng)有兩大共性：一是首先通過一個親電加成反應(yīng)形成不穩(wěn)定的碳正離子中間體；二是碳正離子通過類似親核取代反應(yīng)的過程，重排得到更穩(wěn)定的碳正離子中間體。知道了這兩個關(guān)鍵點，我們可以將碳正離子重排的機理運用在更多的反應(yīng)上。
（二）涉及碳正離子中間體的重排反應(yīng)的應(yīng)用
請寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機理。
bb1：寫出反應(yīng) 的機理和產(chǎn)物。
解析：通過重氮化得到重氮正離子，重氮正離子容易離去一個氮分子，得到碳正離子中間體，苯基的遷移能力大于甲基，苯基遷移后，正離子最后脫氫得到相應(yīng)的產(chǎn)物。
bb2：寫出反應(yīng)
的機理。
解析：這是一個烷氧基的重排，首先在反應(yīng)物的一個氧上發(fā)生親電加成得到正離子，烷氧基正離子離去一個甲醇分子，得到不穩(wěn)定的碳正離子中間體，氫負離子遷移，甲氧基分散碳上的正電荷，異丙基把電子供給碳離子，使得這個碳正離子的穩(wěn)定性提高，溶液中的親核試劑進攻這個正離子，最后脫氫得到產(chǎn)物。
bb3：寫出反應(yīng)
的機理。
第一種重排方式：
第二種重排方式：
解析：這是一個二烯酮酚的重排反應(yīng)，反應(yīng)中首先得到一個烯丙基碳正離子，具有二烯分子結(jié)構(gòu)的離子，在共振中得到兩種不同的共振離子，這兩個離子按照反式共平面遷移的重排方式，經(jīng)重排脫氫得到產(chǎn)物。
四、歸納
重排反應(yīng)的反應(yīng)過程可以歸納如下：反應(yīng)首先生成一個不穩(wěn)定的碳正離子，這個不穩(wěn)定的碳正離子重排得到較穩(wěn)定的碳正離子，最后穩(wěn)定的碳正離子脫去一個質(zhì)子或者是與溶液中的親核試劑反應(yīng)，得到相應(yīng)的產(chǎn)物。所以，涉及碳正離子的反應(yīng)的關(guān)鍵是碳正離子的穩(wěn)定性的問題，有時候為了得到最穩(wěn)定的碳正離子，在重排反應(yīng)中伴有多種基團的多次遷移，能夠分散碳正離子上的正電荷的基團都可以使碳正離子的穩(wěn)定性提高。
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高中有機化學(xué)知識建構(gòu)在學(xué)生已有知識和經(jīng)驗之上．從內(nèi)容上看，九年級化學(xué)出現(xiàn)了煤和石油、天然氣、乙醇、蛋白質(zhì)、糖類、油脂和有機合成材料的相關(guān)知識．讓學(xué)生知道一些基本的常識，了解有機化合物特點，為高中《化學(xué)2》中有機化學(xué)和《有機化學(xué)基礎(chǔ)》的學(xué)習(xí)奠定了基礎(chǔ)，符合認知規(guī)律，體現(xiàn)了課程標(biāo)準(zhǔn)提出的“認知性學(xué)習(xí)目標(biāo)”、“技能性學(xué)習(xí)目標(biāo)”、“體驗性學(xué)習(xí)目標(biāo)”的水平從低到高的要求．有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)有機物的結(jié)構(gòu)、分類和命名是學(xué)習(xí)有機化學(xué)的基礎(chǔ)．確定有機物的組成和結(jié)構(gòu)時，教材介紹了科學(xué)家及現(xiàn)代化學(xué)中常用的一些方法．有機物結(jié)構(gòu)的介紹并沒有涉及具體的有機化合物，重點放在系統(tǒng)的、較抽象、具有規(guī)律性的有機化學(xué)基本知識上，如有機物中碳原子的成鍵方式、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法、同分異構(gòu)體的識別等．有機化合物的性質(zhì)與反應(yīng)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，有機化學(xué)中，官能團決定了有機化合物的類別和化學(xué)性質(zhì)．教材中介紹有機物的性質(zhì)和反應(yīng)時，均是通過典型物質(zhì)的性質(zhì)來歸納、演繹具有相同官能團的同一類別的物質(zhì)的性質(zhì)和反應(yīng)．也是在學(xué)習(xí)有機物性質(zhì)的同時認識了基本的有機反應(yīng)類型:取代、加成、氧化、加聚、縮聚等．有機化合物的合成與應(yīng)用教材在介紹完有機物的性質(zhì)之后，緊接著出現(xiàn)了有機物的合成．從簡單的由乙烯合成乙酸乙酯，再到稍微復(fù)雜的有機物的合成．對學(xué)生而言，合成時要考慮到選料的選擇，經(jīng)歷的過程，還要綜合考慮需要的條件．當(dāng)然學(xué)生學(xué)習(xí)有機物的合成和應(yīng)用還能更直接的體會到有機化學(xué)的價值，可以更好的服務(wù)和造福人類．
二、高中有機化學(xué)的知識體系的特點
組成與結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性和無機物相比，有機物數(shù)目眾多，其原因是:①有機物組成豐富．不同的有機物中，碳原子數(shù)量可以是1、2個，也可以是幾千、幾萬個．很多有機物不僅含有碳、氫元素，還含有S、O、N、P、Cl、Br等元素．②有機物結(jié)構(gòu)多樣性．首先，碳原子的成鍵方式多樣;其次，有機物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象．分類與表征的困難性有機化合物的反應(yīng)主要是官能團發(fā)生變化，官能團是對有機物分類的依據(jù)之一．然而，很多有機物擁有兩個或兩個以上的官能團，此時，對它們進行分類就顯得比較復(fù)雜．此外，描述有機物可以采用多種方法．有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式等．有機物還可以直接用分子式、最簡式、電子式表示，也用比例模型和球棍模型表示其空間構(gòu)型．性質(zhì)與反應(yīng)的豐富性有機物在發(fā)生反應(yīng)時，分子的各部分可能都受影響，使得有機反應(yīng)就變得非常復(fù)雜．具體體現(xiàn)為:①副反應(yīng)很多．由于有機物的分子中各部分相互影響，就使得反應(yīng)并不限定在分子某一特定部位發(fā)生，往往并不是按照某一個反應(yīng)定量進行，常常會多種反應(yīng)同時進行．②反應(yīng)條件影響大．反應(yīng)條件的變更往往會產(chǎn)生完全不同的產(chǎn)物，有機化學(xué)反應(yīng)的條件控制就顯得更為重要．③不同官能團之間相互影響．很多有機物往往含有多個官能團，而官能團的不同決定了性質(zhì)的不同，所以很多有機物在與另一種物質(zhì)反應(yīng)時往往會發(fā)生多重反應(yīng)．合成與應(yīng)用的多樣性不同的官能團性質(zhì)不同，轉(zhuǎn)化的方式也不同，有機物的合成有時就會出現(xiàn)多種選擇．比如:由乙烯合成乙酸乙酯，最終是乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到，乙醇來自乙烯先與水的加成，乙酸則可以有多種路線合成:可以先由乙醇催化氧化到乙醛，乙醛再氧化到乙酸;也可以由乙烯氧化到乙醛，乙醛再氧化到乙酸;還可以乙烯直接氧化到乙酸．
中圖分類號：G642 文獻標(biāo)識碼：A 文章編號：1007—3973（2012）009—183—02
有機化學(xué)是醫(yī)學(xué)類專業(yè)的一門重要的必修課和基礎(chǔ)課。對于醫(yī)學(xué)類專業(yè)的學(xué)生而言，學(xué)好有機化學(xué)這門課程非常重要，它是學(xué)好后續(xù)醫(yī)學(xué)課程（如藥理學(xué)等課程）必要的基礎(chǔ)。有機化學(xué)在化學(xué)學(xué)科中屬于較難學(xué)的一門課程，它涉及了大量的有機物質(zhì)的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)方程式、有機反應(yīng)機理等等。在學(xué)習(xí)有機化學(xué)物質(zhì)性質(zhì)及結(jié)構(gòu)時，許多有機物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相近，許多學(xué)生易混淆；而在學(xué)習(xí)有機化學(xué)有機反應(yīng)機理時，許多學(xué)生往往感覺非常吃力，這是有機化學(xué)教學(xué)中存在的普遍現(xiàn)象。高職院校生源復(fù)雜，有來自技校、中專和職校的學(xué)生，也有來自高中的學(xué)生。不同的生源對有機化學(xué)的掌握程度相差極大，他們的有機化學(xué)基礎(chǔ)參差不齊，這給教學(xué)帶來嚴(yán)峻的挑戰(zhàn)。因此，本文對如何在高職醫(yī)學(xué)專業(yè)有效開展有機化學(xué)教學(xué)展開討論。
1 了解學(xué)生化學(xué)基礎(chǔ)，因材施教
如前所述，高職院校生源復(fù)雜，其中來自技校、中專以及職校的學(xué)生，其掌握的化學(xué)知識停留在初中的水平，對有機化學(xué)的認識非常有限；而來自高中的理科學(xué)生，其有機化學(xué)基礎(chǔ)相對扎實。由于高職醫(yī)學(xué)專業(yè)學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)參差不齊，因此許多教師在有機化學(xué)教學(xué)過程中往往是厚此薄彼，不能面面俱到。課堂教學(xué)傳授的知識太難，基礎(chǔ)較差的學(xué)生往往會因為跟不上教師的節(jié)奏而對有機化學(xué)學(xué)習(xí)反感，產(chǎn)生排斥心理；而當(dāng)課堂教學(xué)傳授的知識太簡單時，基礎(chǔ)較好的學(xué)生則會對有機化學(xué)掉以輕心，同樣學(xué)不好有機化學(xué)。因此，在高職醫(yī)學(xué)專業(yè)中開展有機化學(xué)，要兼顧這兩部分學(xué)生。筆者認為，在有機化學(xué)教學(xué)正式開始前，可通過各種形式（如交談、問卷等形式）了解學(xué)生的化學(xué)基礎(chǔ)。通過對學(xué)生情況的了解，設(shè)計針對性的教學(xué)方案，做的有的放矢，因材施教。如在講授有機化學(xué)時，對于跳躍性比較大的知識點，教師要向?qū)W生簡單地介紹高中化學(xué)中相關(guān)的知識點。又比如在每次課堂結(jié)束前，向?qū)W生介紹下堂課中涉及到的高中化學(xué)的知識點，讓學(xué)生在課前自學(xué)相關(guān)知識點。
2 保持高職醫(yī)學(xué)專業(yè)學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的興趣
相對于其它化學(xué)學(xué)科，有機化學(xué)相對較難，存在知識點多、易混淆、反應(yīng)機理復(fù)雜難懂等特點。對于化學(xué)基礎(chǔ)較差尤其是來自技術(shù)、中專和職校等沒有高中化學(xué)基礎(chǔ)的學(xué)生而言，學(xué)習(xí)有機化學(xué)是一件非常頭痛的事情。在學(xué)習(xí)有機化學(xué)的過程中，他們?nèi)菀滓驗閺娏业氖「卸W(xué)習(xí)有機化學(xué)的興趣和信心。俗話說，興趣是最好的老師。一旦學(xué)生對有機化學(xué)產(chǎn)生濃厚的興趣，他們就會克服各種阻力，爭取學(xué)好、學(xué)精這門課。激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的方法有很多。（1）有機化學(xué)是一門與我們的生活息息相關(guān)、實用性非常強的學(xué)科，因此可以在課堂教學(xué)中通過結(jié)合學(xué)生生活中的有機化學(xué)，吸引學(xué)生的注意力，很容易激發(fā)他們的興趣。如向?qū)W生講述他們生活中常用到的洗滌劑，就是一種有機物，那么洗滌劑擁有什么獨特的結(jié)構(gòu)讓它有洗滌作用，它起洗滌作用的原理又是什么呢？通過這種結(jié)合生活實例的設(shè)問式教學(xué)，吸引學(xué)生的注意力，勢必激起他們學(xué)習(xí)有機化學(xué)的興趣。（2）強化學(xué)生作為一名醫(yī)學(xué)專業(yè)學(xué)生的神圣感和責(zé)任感，強調(diào)有機化學(xué)是學(xué)好后續(xù)課程的關(guān)鍵。通過大量的實例讓學(xué)生明白，學(xué)好有機化學(xué)的重要性。目前市場上95%的藥物是通過有機合成的有機物。如常用的感冒藥的主要成份為對乙酰氨基酚，具有解熱鎮(zhèn)痛作用，可用于感冒發(fā)燒、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛及手術(shù)后止痛。對這種常用的感冒藥的主要成份就是通過硝基酚鈉還原成對氨基酚，然后再?；频玫?。
3 多媒體技術(shù)在有機化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用
多媒體教學(xué)相對于傳統(tǒng)板書式教學(xué)具有許多優(yōu)點：（1）多媒體教學(xué)具有無可比擬的直觀性、趣味性。多媒體技術(shù)可以非常直觀地向?qū)W生展示復(fù)雜難懂的有機物結(jié)構(gòu)等。在講到有機化合物的結(jié)構(gòu)時，可以通過多媒體向?qū)W生演示模型。比如講到化合物成鍵時，可以向?qū)W生展示碳、氧、氫和氮等元素是如何互相連結(jié)形成有機化合物的。用紅色帶有四個孔的小球代表碳原子，用綠色帶有三個孔的小球代表氮原子，用藍色帶有兩個孔的小球代表氧原子，用白色帶有一個孔的小球代表氫原子，再用一個圓柱小棍代表鍵。同時，向?qū)W生解釋碳原子、氮原子、氧原子和氫原子分別可以連接四個、三個、兩個和一個鍵，通過棍與球之間的連接，可以非常直觀地向?qū)W生展示有機物的成鍵過程，這就是典型的球棍模型。如講到甲烷的結(jié)構(gòu)時，教師可以事先做好多媒體動畫，先出現(xiàn)一個紅色的小球表示碳原子，然后四根圓棍接在碳原子上表示四個鍵，然后再將四個白色的小球連接在圓棍上，表示形成四個碳—氫鍵，最后就形成甲烷分子。同時，對于復(fù)雜的有機反應(yīng)過程，可以通過動畫分割成多個可見的步驟，讓學(xué)生直觀明了地“觀察”反應(yīng)過程。（2）多媒體教學(xué)可通過結(jié)合視頻、圖像、聲音和文字等充分調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，從而提高學(xué)生自主學(xué)習(xí)的積極性。（3）對于傳統(tǒng)的有機化學(xué)教學(xué)，教師需要書寫大量的板書，而學(xué)生需要在有限的時間內(nèi)記錄老師書寫的筆記用于課后復(fù)習(xí)。在傳統(tǒng)課堂經(jīng)常存在學(xué)生來不及記筆記現(xiàn)象，這嚴(yán)重打擊了學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的熱情，甚至有學(xué)生因此而對學(xué)習(xí)有機化學(xué)產(chǎn)生抵觸心理。同時，由于學(xué)生在課堂上忙于記筆記，自主思考的時間非常有限。通過多媒體教學(xué)，學(xué)生只需要適當(dāng)?shù)赜浌P記，大部分的時間可以跟著教師的思路并做積極的思考。課后學(xué)生可以復(fù)制教師上課使用的課件，在課后即可以對相關(guān)知識點進行再學(xué)習(xí)。
4 適當(dāng)?shù)亻_展探究性學(xué)習(xí)
在傳統(tǒng)的有機化學(xué)課堂教學(xué)中，往往都是教師在講，學(xué)生在聽，這種教學(xué)方式不利于培養(yǎng)學(xué)生自主思考的能力，不利于培養(yǎng)創(chuàng)新性人才。也正因如此，教育部對我國的教育提出了探究性學(xué)習(xí)這一要求，而探究性學(xué)習(xí)對于化學(xué)學(xué)習(xí)來說尤為重要。探究性學(xué)習(xí)是在教師的引導(dǎo)下，通過對學(xué)科中的某一個問題產(chǎn)生懷疑、設(shè)計解決的方案并實施驗證并最后通過交流討論等一系列探究學(xué)習(xí)的過程。探究性學(xué)習(xí)徹底改變了傳統(tǒng)教學(xué)的模式，讓學(xué)生在探究性學(xué)習(xí)的過程中積極主動思考，發(fā)揮學(xué)生的自主性。筆者認為，雖然探究性學(xué)習(xí)與傳統(tǒng)教學(xué)相比具有許多優(yōu)點，但是在高職醫(yī)學(xué)類專業(yè)的所有的有機化學(xué)課堂均開展探究性學(xué)習(xí)很不現(xiàn)實。探究性學(xué)習(xí)的主體不是教師而是學(xué)生，因此需要在課堂上預(yù)留大量的時間供學(xué)生進行思考和討論，這嚴(yán)重影響了課程的進度，對課堂教學(xué)進度提出了巨大的挑戰(zhàn)。同時，高職醫(yī)學(xué)專業(yè)學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)總體而言還是相對薄弱，還是要以打基礎(chǔ)為主要目的。因此，筆者認為，在高職醫(yī)學(xué)類專業(yè)的有機化學(xué)教學(xué)可適當(dāng)?shù)亻_展探究性學(xué)習(xí)，但是還是應(yīng)以傳統(tǒng)教學(xué)為主，為學(xué)習(xí)后續(xù)醫(yī)學(xué)課堂打下牢固的基礎(chǔ)。探究性學(xué)習(xí)適合在有機化學(xué)教學(xué)初始階段，用來激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的興趣。同時，探究性學(xué)習(xí)也適合在難點和疑點較多的章節(jié)開展，因為探究性學(xué)習(xí)能夠引導(dǎo)學(xué)習(xí)積極主動思考，有利于學(xué)生掌握并吃透這些難點。
5 培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的正確思維
對于來自技校、中專以及職校的學(xué)生而言，其化學(xué)知識水平幾乎是停留在初中化學(xué)。有機化學(xué)在初中化學(xué)中鮮有涉及，其學(xué)習(xí)的思維模式也不盡相同。初中化學(xué)主要是注重學(xué)習(xí)化學(xué)物質(zhì)的性質(zhì)，而忽略其結(jié)構(gòu)，即化學(xué)教學(xué)工作者常說的“初中化學(xué)重性質(zhì)輕結(jié)構(gòu)”。因此，初中化學(xué)可以通過記憶大量的物質(zhì)的性質(zhì)而取得較好的成績。但是，對于有機化學(xué)，雖然它也涉及到許多有機物的性質(zhì)，但是它更多地關(guān)心有機物質(zhì)的結(jié)構(gòu)以及有機物質(zhì)之間的反應(yīng)及反應(yīng)前后物質(zhì)的變化。因此，有機化學(xué)學(xué)習(xí)要“重結(jié)構(gòu)輕性質(zhì)”?？梢?，有機化學(xué)學(xué)習(xí)與初中化學(xué)學(xué)習(xí)的思維方式是截然不同的。但是，許多來自技校、中專以及職校的學(xué)生很容易就會照搬初中化學(xué)的學(xué)習(xí)思維，從而表現(xiàn)為學(xué)習(xí)有機化學(xué)時非常吃力。因此，高職院校醫(yī)學(xué)類教師在開展有機化學(xué)教學(xué)前，要先培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的正確思維，從而讓學(xué)生做到事半而功倍。同樣地，教師在教學(xué)有機化學(xué)時，也要更多地從有機物質(zhì)的結(jié)構(gòu)入手，才能達到更好的教學(xué)效果。
6 培養(yǎng)學(xué)生歸納有機化學(xué)知識點的策略
有機化學(xué)存在知識點多、易混淆以及反應(yīng)機理復(fù)雜等特點。因此，學(xué)生很難僅僅通過課堂教學(xué)就可以很好地掌握所學(xué)的相關(guān)知識點。即使教師在課堂上對有機化學(xué)知識進行詳細講解，且學(xué)生已完全明白這些知識點，但是，如果學(xué)生課后不及時對這些知識點進行歸納總結(jié)，很容易又遺忘或產(chǎn)生混淆。筆者認為，學(xué)好有機化學(xué)，更多的需要靠學(xué)生在課后進行總結(jié)。因此，教師在傳授知識點的同時，要將歸納知識點的方法也傳授給學(xué)生。對于有機化學(xué)，其歸納方法還是要從有機化學(xué)這門學(xué)科的本質(zhì)出發(fā)。也就是說，要讓學(xué)生明白，要通過有機物的結(jié)構(gòu)（一般是官能團）對比，對相近有機物質(zhì)的性質(zhì)及反應(yīng)特性進行歸納總結(jié)。比如，從乙烷出發(fā)，可以衍生出很多的知識點，如鹵代乙烷、乙醇、乙酸、乙醛及乙酸乙酯等。通過比較，可以非常輕松地記住這些有機物涉及的知識點。
總而言之，在高職醫(yī)學(xué)類專業(yè)開展有機化學(xué)教學(xué)確實存在許多挑戰(zhàn)。因此，這就要求高職院校有機化學(xué)課堂教師做到耐心、細心。教學(xué)前要準(zhǔn)確掌握學(xué)生的化學(xué)基礎(chǔ)，制定合理的教學(xué)計劃，因材施教。通過積極地調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的興趣、適當(dāng)?shù)貞?yīng)用多媒體教學(xué)、開展探究性學(xué)習(xí)、培養(yǎng)學(xué)生正確的有機化學(xué)學(xué)習(xí)思維以及歸納有機化學(xué)知識點的策略，相信可以有效地在高職醫(yī)學(xué)類專業(yè)中開展有機化學(xué)教學(xué)。
參考文獻：
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近幾年，由于高考的改革，中學(xué)采取模塊式教學(xué)，學(xué)生根據(jù)高考需要，可以選擇不同課程學(xué)習(xí)，導(dǎo)致許多學(xué)生根本沒有學(xué)過有機化學(xué)。而高校授課學(xué)時的壓縮又導(dǎo)致學(xué)生無機化學(xué)的理論基礎(chǔ)非常薄弱，所以很多學(xué)生擔(dān)心有機化學(xué)很難學(xué)好?？梢愿嬖V學(xué)生有機化學(xué)與無機化學(xué)聯(lián)系并不緊密，對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)影響不是太大，主要用到部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)知識，我們會在課堂中復(fù)習(xí)，消除學(xué)生的恐懼心理。還應(yīng)結(jié)合專業(yè)特點，介紹有機化學(xué)與專業(yè)的關(guān)系，有機化學(xué)知識在相關(guān)行業(yè)領(lǐng)域的應(yīng)用及重要性，使學(xué)生了解有機化學(xué)學(xué)習(xí)的重要性，并讓學(xué)生感受到有機化學(xué)是可以學(xué)以致用的，從而提高學(xué)生的學(xué)習(xí)信心及積極性。如：針對生物制藥類專業(yè)的同學(xué)，可著重講述有機化學(xué)在藥物合成中的作用?，F(xiàn)今，95%的藥品都來自化學(xué)合成，沒有有機化學(xué)的發(fā)展就沒有新藥物開發(fā)，就沒有現(xiàn)代醫(yī)學(xué)。過去曾長期危害人類健康的結(jié)核病、霍亂、傷寒、瘧疾、傳染性肝炎等疾病，由于特效藥的出現(xiàn)已得到有效的治療[2]。針對環(huán)境科學(xué)的同學(xué)可重點介紹與環(huán)境治理相關(guān)的有機化學(xué)知識，如：室內(nèi)裝修甲醛、甲苯的危害，墨西哥灣漏油事件，各種固氣體廢棄物的處理等。針對高分子專業(yè)的同學(xué)則要重點介紹有機高分子材料如：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂、雙酚A等的制備與應(yīng)用。這樣能成功地吸引學(xué)生的注意力，激發(fā)學(xué)生對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣，為課程的教學(xué)奠定良好的基礎(chǔ)。
精致課件，提高有機化學(xué)的趣味性
中圖分類號：G64 文獻標(biāo)識碼：A 文章編號：1674-098X（2015）12（b）-0236-02
有機化學(xué)是一門集理論性、實踐性和系統(tǒng)性為一體的學(xué)科。醫(yī)學(xué)有機化學(xué)是醫(yī)學(xué)、藥學(xué)以及生命科學(xué)等相關(guān)專業(yè)的基礎(chǔ)課程之一。它銜接無機化學(xué)，并為后續(xù)的生物化學(xué)、微生物學(xué)、免疫學(xué)、藥物化學(xué)、藥理學(xué)和醫(yī)學(xué)檢驗等課程提供了必備的基礎(chǔ)知識和基本理論。醫(yī)學(xué)有機化學(xué)的內(nèi)容雖與化學(xué)、化工、生物工程等專業(yè)的有機化學(xué)課程大致相同，但教學(xué)的側(cè)重點、教學(xué)的方法須有所差異，對任課教師也提出了更高的要求。筆者從自身的教學(xué)實踐出發(fā)，從以下4個方面談醫(yī)學(xué)有機化學(xué)教學(xué)實踐中的
1 了解學(xué)生化學(xué)基礎(chǔ)
筆者所在學(xué)校的醫(yī)學(xué)專業(yè)面向全國招生，而現(xiàn)階段各省或地區(qū)的高考政策不盡相同，部分新生參加了化學(xué)學(xué)科的高考，因而具有較為系統(tǒng)的中學(xué)化學(xué)知識結(jié)構(gòu)，同時對基本的元素、物質(zhì)以及化學(xué)反應(yīng)有一定的認識，這類學(xué)生具備較好的學(xué)習(xí)醫(yī)學(xué)有機化學(xué)的基礎(chǔ)；另有部分考生，未參加化學(xué)學(xué)科的高考，在高中階段學(xué)業(yè)水平測試之后便停止了化學(xué)的繼續(xù)學(xué)習(xí)，這部分新生的中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)薄弱，普遍存在概念模糊，對元素、官能團的認知不清以及對化學(xué)反應(yīng)幾乎一無所知的問題，這些問題導(dǎo)致這部分學(xué)生學(xué)習(xí)困難，課堂參與度低，進一步導(dǎo)致學(xué)習(xí)興趣和信心的喪失，最終難以順利完成該課程的學(xué)習(xí)任務(wù)。針對不同生源的中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)參差不齊的情況，我們不僅需要在合班上課時考慮班級合理編排，更需要在課堂教學(xué)中照顧到基礎(chǔ)薄弱的學(xué)生，同時滿足基礎(chǔ)較好的學(xué)生更高的學(xué)習(xí)需求。另外，我們嘗試適當(dāng)安排時間對基礎(chǔ)薄弱的學(xué)生單獨進行中學(xué)化學(xué)的重要知識點的回顧和講解，將有利于這部分學(xué)生跟上該課程的課堂教學(xué)進度，也有助于他們對后續(xù)課程的學(xué)習(xí)。
2 引導(dǎo)學(xué)生系統(tǒng)建立有機化學(xué)知識結(jié)構(gòu)
多數(shù)有機化學(xué)教材，包括該校使用的醫(yī)學(xué)有機化學(xué)教材均按照化合物類型（如烷烴、烯烴、炔烴、芳烴、醛酮、羧酸及其衍生物、糖、氨基酸和蛋白質(zhì)……）進行章節(jié)編排，雖利于學(xué)生依據(jù)化合物類型建立知識結(jié)構(gòu)，但各章節(jié)內(nèi)容仍稍顯分散，知識點較為繁雜，學(xué)生掌握不易。為了學(xué)生能夠從最基本的有機化學(xué)概念、原理出發(fā)建立完善的有機化學(xué)知識體系，我們有意識地加強了緒論部分尤其是關(guān)于有機結(jié)構(gòu)和有機反應(yīng)的基本理論的闡述。比如：緒論中我們介紹有機化學(xué)反應(yīng)包含兩個基本的組成：反應(yīng)物共價鍵的斷裂以及產(chǎn)物共價鍵的生成。共價鍵的斷裂方式只有兩種：異裂和均裂。前者產(chǎn)生自由基，后者產(chǎn)生離子對，兩者均為有機反應(yīng)的活性中間體，大多數(shù)有機反應(yīng)與這兩種活性中間體的生成及參與有關(guān)，從而派生出有機反應(yīng)的三個基本類型：自由基反應(yīng)、離子型反應(yīng)（親核或親電反應(yīng)）以及協(xié)同反應(yīng)。在后續(xù)章節(jié)的講解中，我們將具體反應(yīng)歸屬到上述基本反應(yīng)類型進行講解。比如：講解烯烴的化學(xué)性質(zhì)時，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注碳正離子如何形成、如何穩(wěn)定以及如何參與化學(xué)反應(yīng)；講解羥醛縮合時，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注碳負離子如何形成、如何穩(wěn)定以及如何參與親核反應(yīng)。這樣不僅讓學(xué)生能夠從根本上理解反應(yīng)，并且能夠圍繞基本反應(yīng)的類型及活性中間體，將內(nèi)容龐雜的知識點進行歸類并逐步建立相應(yīng)的知識體系。
3 注重有機化學(xué)與醫(yī)學(xué)的學(xué)科交叉
有機化學(xué)之所以成為醫(yī)學(xué)專業(yè)的基礎(chǔ)課程，不僅因為有機分子是構(gòu)成動物、植物體的基本單位，體內(nèi)的物質(zhì)轉(zhuǎn)換及能量傳遞也均與有機化學(xué)反應(yīng)息息相關(guān)。在醫(yī)學(xué)有機化學(xué)的教學(xué)中，我們有意識地引入相關(guān)的醫(yī)學(xué)知識，在強化對知識點理解的同時，闡釋相關(guān)的生物學(xué)或醫(yī)學(xué)現(xiàn)象，從而提升學(xué)生對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣和熱情。例如：在講解立體化學(xué)這一章節(jié)時，我們開篇即以“反應(yīng)?！保ㄉ忱劝罚┦录槔寣W(xué)生認識到確定化合物立體構(gòu)型的重要性。在20世紀(jì)50～60年代，“反應(yīng)?！痹谂R床上被普遍用于抑制孕婦的妊娠反應(yīng)，但隨之而來的大量“海豹畸形嬰兒”的出生使該藥物被禁止使用。后來的研究表明，當(dāng)時使用的藥物“反應(yīng)停”實際為一對對映體混合物，即安全的R構(gòu)型及致畸的S構(gòu)型的混合物。通過這一實例，學(xué)生自然意識到立體化學(xué)對于有機化合物結(jié)構(gòu)的重要性，課堂專注度也顯著提高。
在具體章節(jié)的講解中，我們還嘗試以常見藥物分子為例來闡釋相關(guān)的官能團或者分子片段，做到醫(yī)學(xué)、藥學(xué)知識與有機化學(xué)知識點的融合。比如：在羧酸及其衍生物的講解中，我們以青霉素等為例向?qū)W生介紹了含特殊結(jié)構(gòu)片段――“β-內(nèi)酰胺”的一類抗生素，使學(xué)生對酰胺的理解得以強化。同時，我們還對青霉素的發(fā)現(xiàn)、發(fā)展和臨床應(yīng)用背景進行了介紹，從而一定程度上激發(fā)了學(xué)生對醫(yī)學(xué)研究的興趣。如圖1
4 傳統(tǒng)教學(xué)手段與現(xiàn)代教學(xué)手段相結(jié)合
有機化學(xué)雖然是一門經(jīng)典的理論學(xué)科，但是課程講授中也需要表達有如電子軌道、分子軌道、化合物空間結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)機理、反應(yīng)歷程等較為具象化的內(nèi)容，因而多媒體的使用可以幫助學(xué)生理解和記憶相關(guān)內(nèi)容、培養(yǎng)空間思維能力，從而提高教學(xué)效果。多媒體課件中，內(nèi)容的呈現(xiàn)方法還應(yīng)做到多樣而豐富，比如：我們課堂上利用Flas等形式向?qū)W生展示反應(yīng)歷程、反應(yīng)現(xiàn)象以及部分實驗的操作方法，取得了很好的效果。此外，在教學(xué)中仍然需要板書課堂內(nèi)容的提綱和要點，以便于學(xué)生課堂記錄并迅速把握重要的知識點。
參考文獻
關(guān)鍵詞
少學(xué)時；有機化學(xué)；教學(xué)改革
有機化學(xué)課程是化學(xué)類相關(guān)專業(yè)非常重要的一門基礎(chǔ)課程。有機化學(xué)課程主要研究有機化合物來源、組成、結(jié)構(gòu)、制法、性質(zhì)、用途及其相關(guān)理論等問題，是許多有關(guān)學(xué)科的理論基礎(chǔ)或技術(shù)基礎(chǔ)。因此，學(xué)好有機化學(xué)對學(xué)習(xí)有關(guān)專業(yè)知識非常重要。
一、課程內(nèi)容的革新
1．注意與高中所學(xué)相銜接
有機化學(xué)是螺旋式上升的課程，在新的課程標(biāo)準(zhǔn)中高中有機化學(xué)主要是讓學(xué)習(xí)者初步掌握有機化學(xué)的基本知識，了解有機化學(xué)研究的基本方法，認識有機化學(xué)知識在日常生活和社會發(fā)展中的重要作用和意義。然而，本科有機化學(xué)則是在高中有機化學(xué)的基礎(chǔ)之上進行一定的升華，學(xué)生得到一個完整的認識過程，使知識系統(tǒng)化。理論部分是在中學(xué)的基礎(chǔ)上加以提高，在理論教學(xué)過程中，充分引用生活中常見的與有機化學(xué)相關(guān)的現(xiàn)象與實例，擴展和改變學(xué)生的思維，將理論與實踐聯(lián)系起來并應(yīng)用于實踐。
2．注意課程內(nèi)容的取舍
有機化學(xué)發(fā)展到今天，其內(nèi)容面廣點深，絕不是短時間內(nèi)可以掌握的和了解的，更不可能在如此少的學(xué)時內(nèi)完成這一任務(wù)，這也要求我們在教學(xué)內(nèi)容上采取少而精的原則，突出重點、難點，對于簡單而必須了解和掌握的學(xué)生必須學(xué)會自學(xué)。從內(nèi)容上分為基本理論和知識、主干內(nèi)容(飽和烴、不飽和烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮，羧酸等)?；纠碚摪ňw論里的內(nèi)容(共價鍵的知識、雜化理論)，還有命名，異構(gòu)現(xiàn)象，電子效應(yīng)、結(jié)構(gòu)和表征，基本性質(zhì)等。主干內(nèi)容包括各類有機化合物的化學(xué)性質(zhì)。每一類化合物中必有一個特征反應(yīng)，或是親電取代、或是親電加成，或是親核取代，或是親核加成，這個和官能團的結(jié)構(gòu)有著密切的關(guān)系，也是這一類化合物首先要掌握的反應(yīng)。其次有的一類化合物還有氧化還原反應(yīng)、α－H的反應(yīng)，氧化、還原等等也是必須要學(xué)會的反應(yīng)。還有的一類化合物獨有的反應(yīng)必須要著重講明，如鹵代烴和金屬鎂的反應(yīng)。有的還要結(jié)合所講專業(yè)的特點將某個章節(jié)重點突出講解，以達到學(xué)習(xí)有機化學(xué)的目的。有些知識可以略講或留給學(xué)生自學(xué)，如物理性質(zhì)、聚合反應(yīng)，等等。
3．注重教材選擇
教材是學(xué)生學(xué)習(xí)的重要資源，課堂學(xué)習(xí)的參照，教材的重要性不言而喻。目前，工科類有機化學(xué)教材很多，我們選用的是天津大學(xué)高鴻賓主編的《有機化學(xué)簡明教程》第二版，這本書增加了一些與有機化學(xué)相關(guān)的在生產(chǎn)和生活方面有實用價值的內(nèi)容，與專業(yè)相關(guān)性連接緊密。我們學(xué)院還自己編寫了習(xí)題集《有機化學(xué)導(dǎo)學(xué)》，這些習(xí)題結(jié)合上課內(nèi)容，對學(xué)生針對性的聯(lián)系很有幫助，實際效果良好。
二、實驗教學(xué)的改進
工科的有機化學(xué)實驗課時也較少，所以所做實驗一定要突出有機實驗基本操作、有機化合物合成的基本步驟、提純的方法，為了更好的達到實驗效果，就需要在有機化學(xué)實驗教學(xué)中滲透創(chuàng)新性能力的培養(yǎng)。我們將實驗教材中提到的知識點逐一加以分析，選擇能夠包含這些知識點的連續(xù)合成實驗代替原有化合物的性質(zhì)操作練習(xí)，以合成產(chǎn)物作為下一步合成的原料，此實驗方案解決了長期以來學(xué)生對有機化學(xué)實驗興趣不高的現(xiàn)實，學(xué)生每步的實驗過程都是最終產(chǎn)品的一個重要組成部分，強化了有機實驗過程的邏輯性，使學(xué)生主動了解實驗過程，分析實驗成敗與得失，在過程中不僅學(xué)習(xí)了實驗基本操作，更以系統(tǒng)的觀點掌握有機化學(xué)實驗的要點。任課教師要不斷提高自身的教學(xué)能力，加強實驗教學(xué)的研究，提高實驗教學(xué)質(zhì)量。理論課老師兼帶實驗的模式可以跟好地將理論與實踐相結(jié)合，在理論課上講授基本原理，在實驗過程中教師可以引導(dǎo)學(xué)生自行設(shè)計更優(yōu)的實驗方法，使學(xué)生的創(chuàng)新性思維得以發(fā)展。
三、授課方法的改革
蘇霍姆林斯基說過:“不能使學(xué)生參與是教師的最大過失。”這就是說，只有教學(xué)過程中多與學(xué)生互動，才能引起學(xué)生對教學(xué)內(nèi)容的高度關(guān)注，才能有興趣去關(guān)心現(xiàn)實問題。在課堂教學(xué)中，可以適時向?qū)W生提問，或提出問題與學(xué)生共同討論，用啟發(fā)性的語言誘導(dǎo)學(xué)生的思維活動，使學(xué)生根據(jù)教師講授的線索進行獨立思考，開展積極思維活動，真正成為主體。啟發(fā)式教學(xué)是以充分調(diào)動學(xué)生的主觀能動性為教學(xué)指導(dǎo)思想的教學(xué)活動，啟發(fā)式教學(xué)方法是現(xiàn)代大學(xué)教學(xué)方法的主要特征。啟發(fā)式教學(xué)強調(diào)教師在教學(xué)中最大限度地調(diào)動學(xué)生的思維和學(xué)習(xí)的自覺性，引導(dǎo)學(xué)生融會貫通地掌握知識、培養(yǎng)發(fā)現(xiàn)問題、分析問題、解決問題的能力。
第一，在每章開始前把該章的教學(xué)目的、重點、難點明確告訴學(xué)生。在講授時，對重難點講深講透，根據(jù)有機化學(xué)的特點辯證施教。學(xué)習(xí)有機化學(xué)需要抓住以下幾點并聯(lián)系起來看問題。一是結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反應(yīng)結(jié)構(gòu)。所以知道化合物的結(jié)構(gòu)至關(guān)重要，也要深入并用自己的語言來理解價鍵理論、雜化軌道理論等重要理論。二是官能團的定義。官能團是活潑的容易發(fā)生反應(yīng)的原子或基團。有機化學(xué)課本都是根據(jù)官能團分類的結(jié)果來分配成相關(guān)章節(jié)講解的，所以每一章中官能團首當(dāng)其沖會發(fā)生反應(yīng)。三是有機化學(xué)反應(yīng)就是舊鍵的斷裂和新鍵的生成。一定要看反應(yīng)的部位和有機化合物中主要的碳原子的去向。四是電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和場效應(yīng))、立體效應(yīng)。這兩個效應(yīng)是以影響有機化合物的結(jié)構(gòu)和有機化學(xué)反應(yīng)的重要因素，考慮問題時需要時刻考慮的。五是有機化學(xué)穩(wěn)定性原理，從反應(yīng)物到中間體再到生成物，越穩(wěn)定越容易反應(yīng)。
第二，短學(xué)時的課程注重知識間的銜接、對比和總結(jié)。烷烴、烯烴和炔烴是鋪墊章節(jié)，重點讓學(xué)生掌握sp、sp2、sp3雜化:有機化合物中主要的原子是碳原子，它都是雜化了以后去形成化合物的。不飽和烴、芳烴和鹵代烴要深深理解官能團的特征反應(yīng)(親電取代、親核取代、親電加成和親核加成)的意思。芳烴由于共軛效應(yīng)形成了芳香大π鍵，所以雖有雙鍵不容易加成而是取代的特殊一章，此章總結(jié)性講解，五個化反應(yīng)，一取代到二取代，二取代到三取代。鹵代烴和醇，醇和酚，酚和芳烴，醛酮和羧酸及其衍生物中有相似的化學(xué)性質(zhì)，可以對比著講解。
第三，課堂中滲透學(xué)習(xí)有機化學(xué)反應(yīng)的方法，學(xué)習(xí)起來就會變得容易很多。抓住官能團及其附近是容易發(fā)生反應(yīng)的部位，再看舊鍵新鍵的變化、碳原子的去向以及一些規(guī)則就可以很好的記住化學(xué)反應(yīng)方程式。第四，遇到上節(jié)課有重要的化學(xué)性質(zhì)或理論時，都會回憶上節(jié)課所學(xué)習(xí)的內(nèi)容，形式可以多樣化，比如讓學(xué)生回答上節(jié)課所學(xué)內(nèi)容或者針對上節(jié)課的重點做幾道相關(guān)的習(xí)題，并給學(xué)生進行打分制，記錄到平時成績里，這樣可以使得學(xué)生關(guān)注每節(jié)課所講的知識，使學(xué)生的知識由感性上升到理性，由分散到系統(tǒng)化、完整化，完成教學(xué)上的又一次升華。
總之，通過幾年的有機化學(xué)教學(xué)，我們逐步探索出了一套少學(xué)時有機化學(xué)課程的教學(xué)規(guī)律和方法，優(yōu)化了教學(xué)內(nèi)容，改善了課堂教學(xué)效果，提高了有機化學(xué)的教學(xué)質(zhì)量，取得了較好的效果。當(dāng)然，有機化學(xué)的教學(xué)建設(shè)與改革仍在不斷地向前發(fā)展，需要我們不斷地提高教學(xué)水平，研究和分析少學(xué)時課程教學(xué)規(guī)律仍將是我們提高教學(xué)質(zhì)量的一項重要工作。
作者：楊卉 李松波 郝燕 王延銘 單位：內(nèi)蒙古科技大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院
參考文獻:
【關(guān)鍵詞】 有機化學(xué)； 醫(yī)學(xué) 教學(xué)
20世紀(jì)下半葉，生命科學(xué)迅速發(fā)展的標(biāo)志是分子生物學(xué)的興起。從分子水平上理解生物體和生命過程，實際上也就是從化學(xué)的觀點去從事現(xiàn)代生命科學(xué)的研究。這種發(fā)展趨勢不僅對有機化學(xué)提出了新的挑戰(zhàn)，也使得醫(yī)用有機化學(xué)在高等醫(yī)學(xué)院校公共基礎(chǔ)課中提到了更高的戰(zhàn)略地位。醫(yī)用有機化學(xué)所涉及的內(nèi)容廣泛，概念比較抽象，分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜，化學(xué)反應(yīng)多，但是由于課時的限制，不能深入展開講解，學(xué)生普遍感到難于理解，難于掌握。因此，作為授課教師，如何達到預(yù)期教學(xué)目的，取得良好的教學(xué)效果是筆者經(jīng)常思索的問題。筆者近年來在承擔(dān)該門課的教學(xué)工作中，積累了一些經(jīng)驗，認為如果能根據(jù)學(xué)生的實際水平，把握醫(yī)用有機課程的特點，處理好教學(xué)中的幾個重要環(huán)節(jié)，靈活運用各種教學(xué)手段，將會取得事半功倍的效果。
1 精心設(shè)計緒論課教學(xué)，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣
在高等醫(yī)學(xué)院校，一般將《醫(yī)用有機化學(xué)》放在大學(xué)一年級第二學(xué)期，與《醫(yī)用有機化學(xué)》同時開設(shè)的還有《解剖學(xué)》等專業(yè)基礎(chǔ)課程。許多學(xué)生只重視專業(yè)課，對學(xué)習(xí)化學(xué)興趣不大。針對這種現(xiàn)狀，筆者認為必須重視緒論課的教學(xué)，要認真鉆研教材，精心備課，用心安排好緒論課的內(nèi)容，要使學(xué)生充分認識到醫(yī)學(xué)離不開化學(xué)，化學(xué)是醫(yī)學(xué)發(fā)展的基礎(chǔ)，學(xué)不好化學(xué)不可能成為一名合格的醫(yī)務(wù)工作者，更無法攀登醫(yī)學(xué)科技的高峰，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的熱情。
為此，筆者認為在緒論課上除了介紹有機化學(xué)的發(fā)展簡史外，還要講授以下兩個方面內(nèi)容：一是有機化學(xué)新的成就和貢獻以及有機化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系。這就要求我們不能局限于教材，備課時應(yīng)該查閱文獻，了解有機化學(xué)的前沿，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。例如，可以通過列舉上世紀(jì)80年代以來諾貝爾化學(xué)獎的主要工作來分析化學(xué)的發(fā)展方向。因為通常諾貝爾化學(xué)獎所表彰的工作是10年前甚至20年前完成的，但是這一評選則是以現(xiàn)代科學(xué)發(fā)展的眼光來進行的，一定程度上反映了對化學(xué)發(fā)展趨勢和方向的看法。［1］值得注意的是直接與生命科學(xué)有關(guān)的化學(xué)諾貝爾獎至少有10項之多。近年來，隨著人類的約80000條基因測序工作的完成，接下來的后基因工作就是尋找相應(yīng)的小分子去調(diào)控這80000條基因，包括天然產(chǎn)物和它們的類似物去調(diào)控基因的表達過程或直接作用于基因本身。這些實例能夠激發(fā)學(xué)生科學(xué)地認識到化學(xué)在生理過程、疾病的防治、診斷、治療中的重要作用。人類全面揭開遺傳、變異繁殖、疾病、死亡等生命的奧秘必須依靠化學(xué)、醫(yī)學(xué)、分子生物學(xué)家們共同努力。二是有機化學(xué)學(xué)科的特點、自己對學(xué)生的具體要求、以及授課計劃等。使學(xué)生對教材知識結(jié)構(gòu)有一個大概的了解，并且讓學(xué)生明白應(yīng)如何學(xué)習(xí)該課程。有機化學(xué)教材一般是按有機化合物的官能團體系劃分章節(jié)，在每一章節(jié)，先學(xué)習(xí)命名，然后對其中一種或幾種典型物質(zhì)進行結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用等內(nèi)容的學(xué)習(xí)，并掌握它們同系物的相似性和規(guī)律性，有很強的系統(tǒng)性。醫(yī)學(xué)專業(yè)學(xué)生要通過學(xué)習(xí)簡單有機分子的反應(yīng)，掌握有機化學(xué)的普遍原理，并初步具備聯(lián)系體內(nèi)復(fù)雜反應(yīng)的能力。例如，醛與醇的親核加成反應(yīng)是糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)形成以及成苷反應(yīng)的基礎(chǔ)；含氮化合物的性質(zhì)是蛋白質(zhì)和核酸中涉及的一些反應(yīng)的基礎(chǔ)。這就要求我們要授予學(xué)生有機反應(yīng)歷程的理論知識，而不是孤立地陳述一個個具體的反應(yīng)。因此緒論課上有必要介紹有機化學(xué)反應(yīng)幾大類型，使學(xué)生初步接觸自由基、親核試劑、親電試劑等概念，對有機化學(xué)反應(yīng)過程形成初步認識。
2 以“性質(zhì)結(jié)構(gòu)”作為教學(xué)主線，提高學(xué)生學(xué)習(xí)效率
筆者在歷年的教學(xué)中發(fā)現(xiàn)學(xué)生在學(xué)習(xí)有機化學(xué)時覺得有機化學(xué)內(nèi)容太多，頭緒太亂，難記難學(xué)。其實有機化學(xué)課程的中心內(nèi)容就是有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，因此學(xué)習(xí)有機化學(xué)的重點應(yīng)該放在認識化學(xué)結(jié)構(gòu)上，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，“結(jié)構(gòu)性質(zhì)”就是掌握有機化學(xué)的“金鑰匙”。
在各章的教學(xué)中， 講解化學(xué)性質(zhì)之前， 以“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”為出發(fā)點， 對各類官能團的結(jié)構(gòu)特征， 反應(yīng)特性作全面的剖析， 使學(xué)生在接觸具體性質(zhì)之前， 對結(jié)構(gòu)這一內(nèi)因?qū)瘜W(xué)性質(zhì)的決定性影響先有一個輪廓認識。有了這種理論對實際的指導(dǎo)作用， 學(xué)生就會擺脫“不知其所以然”、“規(guī)律難尋”的狀況。以《醛酮》一章的教學(xué)為例。醛、酮的分子中都含有官能團羰基，羰基碳原子為sp2雜化，碳氧雙鍵由于碳氧的電負性不同而呈現(xiàn)較強的極性，電子云偏向氧原子一方，使氧原子上帶部分負電荷，碳原子上帶部分正電荷，親核試劑首先進攻碳原子，發(fā)生親核加成反應(yīng)。由于羰基吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)的影響，使α氫活潑，能發(fā)生一系列反應(yīng)。由于醛羰基的極性比酮羰基的極性大，空間阻礙也較小，因而在相同條件下醛比酮一般較易起反應(yīng)。醛、酮的反應(yīng)與結(jié)構(gòu)關(guān)系一般描述如下：
這樣， 學(xué)生在學(xué)習(xí)醛酮的親核加成、氧化、碘仿、羥醛縮合等反應(yīng)時， 不僅不會有凌亂無序的感覺， 反而產(chǎn)生了刨根問底的求知欲，帶著濃厚的興趣，更加牢固地掌握繁瑣的有機化學(xué)反應(yīng)。
轉(zhuǎn)貼于
在講授有機物性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的過程中，還應(yīng)注意引導(dǎo)學(xué)生運用有機結(jié)構(gòu)理論，從空間位阻效應(yīng)和電子效應(yīng)等方面綜合分析有機物結(jié)構(gòu)特征，以及由此引起的化學(xué)性質(zhì)的微妙差異。引導(dǎo)學(xué)生從更高層次上理解結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的辯證關(guān)系，從而更加全面深刻地把握整個學(xué)科體系。例如， 在講不對稱烯烴與不對稱試劑的親電加成時， 如果不從電子效應(yīng)來分析， 學(xué)生即使記住了馬氏規(guī)則， 遇到下列情況時， 做錯了題也不知為什么。CH3CH=CH2+HCl；CCl3CH=CH2+HCl；ClCH=CH2+HCl這三個反應(yīng)都是單烯烴的加成反應(yīng)，但是加成方式是一樣還是不一樣呢？影響上述加成反應(yīng)的結(jié)果是共軛效應(yīng)還是誘導(dǎo)效應(yīng)？這時學(xué)生就可能就老師的提問，根據(jù)所學(xué)知識而給出種種可能的解釋。再經(jīng)教師指導(dǎo)性釋疑，他們就會茅塞頓開，既明白了何種情況下是誘導(dǎo)效應(yīng)或共軛效應(yīng)在起作用，又提高了學(xué)生分析判斷問題的能力。
3 突出重點，分散難點，運用多種教學(xué)手段教好立體化學(xué)
立體化學(xué)是有機化學(xué)的一個重要組成部分，是有機化學(xué)課程教學(xué)中的一個難點，但立體化學(xué)知識對于醫(yī)學(xué)院校學(xué)生充分了解酶促反應(yīng)、藥物療效等知識有著重大的基礎(chǔ)作用，不僅要講，還要把基本概念和關(guān)鍵問題講深講透。
適用醫(yī)學(xué)專業(yè)的有機化學(xué)教科書一般都設(shè)有專章進行討論，差異在于把這一章放在全書中的哪一部分，是否在其他章節(jié)提前介紹基本概念和理論。目前我們選用的是衛(wèi)生部規(guī)劃教材呂以仙主編的《有機化學(xué)》，在討論烴類化合物之后便安排立體化學(xué)這一章，并且在烴的各章中就開始介紹一些有關(guān)的立體概念，例如烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象分析，烯烴和環(huán)烷烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象以及烯烴加成反應(yīng)的立體化學(xué)等［2］。這種安排有利于教學(xué)，使學(xué)生在開始接觸簡單有機物的分子時就樹立一個正確的立體概念。在立體化學(xué)專章中是以旋光異構(gòu)現(xiàn)象為重點，對這方面的基礎(chǔ)知識不僅要系統(tǒng)介紹，還要注意同其他章節(jié)或其他課程的配合。對已經(jīng)學(xué)過的有關(guān)內(nèi)容，可以扼要地再提一下，加深學(xué)生對這些基本概念和基本原理的印象；對需要留待以后章節(jié)中才討論的內(nèi)容，有些也需要及時地予以指出，為后面的講授埋下一條伏線。例如在引出本章重點內(nèi)容旋光異構(gòu)現(xiàn)象之前扼要地小結(jié)一下烷烴、環(huán)烷烴及烯烴的構(gòu)象及構(gòu)型問題，就會有利于全面了解立體異構(gòu)現(xiàn)象的概況，對問題的提出也感到比較自然，有利于引導(dǎo)學(xué)生進一步認識分子立體結(jié)構(gòu)的重要性。
為了使醫(yī)學(xué)生能學(xué)好立體化學(xué)知識，我們使用了大量的分子模型，使學(xué)生能比較直觀地學(xué)習(xí)，同時我們充分利用多媒體教學(xué)手段，把化學(xué)結(jié)構(gòu)繪圖軟件Chemwin與Powerpoint結(jié)合起來，將立體感極強的分子立體圖形展示給學(xué)生。通過這些手段，我們使學(xué)生較快較好地掌握了立體化學(xué)的基礎(chǔ)知識。我們在基礎(chǔ)課教學(xué)中主要使用球棍式模型（Kekule模型），這種模型代表價鍵的小棍可適當(dāng)選擇其長度，便于觀察分子中各原子在空間的相對位置，學(xué)生可以獲得立體異構(gòu)體的清晰表象，認識到立體異構(gòu)體分子中各基團在空間的排列本質(zhì)。但這種模型構(gòu)成的分子與真實分子的形象相差甚大，因此在適當(dāng)時機還需要用Stuart模型做一些典型化合物的分子結(jié)構(gòu)進行示范和比較，使兩種模型取長補短，更有利于幫助學(xué)生認識分子結(jié)構(gòu)的立體形象［3］。
理解概念力求準(zhǔn)確，這是學(xué)好立體異構(gòu)的關(guān)鍵。對于概念的模糊或誤解往往會導(dǎo)致錯誤的判斷。例如：“旋轉(zhuǎn)”和“翻轉(zhuǎn)”這兩個概念，順反異構(gòu)體產(chǎn)生的條件之一是“分子中存在不能自由旋轉(zhuǎn)的因素”，如果誤解為“翻轉(zhuǎn)”，分子中各基團在空間的相對位置無任何變化，不能產(chǎn)生產(chǎn)生順反異構(gòu)體。旋光異構(gòu)體的費歇爾投影式不能離開紙平面“翻轉(zhuǎn)”，只能在紙平面上“旋轉(zhuǎn)”偶數(shù)倍構(gòu)型保持不變。如果“翻轉(zhuǎn)”，使得費歇爾投影式表示旋光異構(gòu)體的基團前后位置交換，其實質(zhì)是改變了旋光異構(gòu)體的構(gòu)型，恰好變成它的對映體，所以不能“翻轉(zhuǎn)”。由此看來，準(zhǔn)確理解概念至關(guān)重要，來不得半點馬虎。此外，本章中還要注意結(jié)構(gòu)和構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象、手性和手性碳、順/反和Z/E、D/L 和R/S等概念的區(qū)別和聯(lián)系。
誠然，在醫(yī)用有機化學(xué)的教學(xué)過程中，有許多方面的問題值得我們探索、研究、解決。而每位教師因各自的教學(xué)方式不同，對上述問題可能有不同的理解。因此在這里提出的幾個問題僅僅是筆者通過幾年的教學(xué)實踐總結(jié)出來的，供大家商討，它對提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，增強其學(xué)習(xí)主動性，改善教學(xué)效果均有一定作用。
【參考文獻】
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[中圖分類號] G423[文獻標(biāo)識碼]C [文章編號]1673-7210（2011）04（a）-126-02
Design for introductory class medical organic chemistry
LI Shuang, WANG Haijun
（Qiqihar Medical College, Heilongjiang Province, Qiqihar 161006, China
[Abstract] Organic chemistry is a basic course in medical college. It is significant to learn organic chemistry. The introduction of organic chemistry is the first lesson to freshmen. It is important to them for the future study. Students understood the purpose of organic chemical by introduction “what is”, “what to learn”, “why to learn” ”how to learn” through our explaining of introduction class. Develop their interest in learning organic chemistry.
[Key word] Organic chemistry; Introduction; Teaching; Interest
有機化學(xué)是醫(yī)學(xué)高等院校開設(shè)的一門重要基礎(chǔ)課程，其教學(xué)目的是為了使學(xué)生掌握與醫(yī)學(xué)有關(guān)的有機化學(xué)的基本概念、基本理論及其應(yīng)用知識等，對學(xué)好醫(yī)學(xué)知識有重要的作用，特別是為后續(xù)的生物化學(xué)、藥理學(xué)課程的學(xué)習(xí)打下必要的基礎(chǔ)[1]。但對于一年級的醫(yī)學(xué)生來說，他們往往未能了解有機化學(xué)課的重要性，常認為只要學(xué)好那些直接講授醫(yī)學(xué)知識的課程就行，而對有機化學(xué)課不夠重視，這給有機化學(xué)的教學(xué)帶來相當(dāng)大的壓力。如何在短時間內(nèi)激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的興趣，并不斷鞏固和增強這種興趣，筆者認為上好緒論課是關(guān)鍵。那么緒論課應(yīng)該講什么、怎么講？結(jié)合幾年的執(zhí)教經(jīng)驗，為了使學(xué)生明確有機化學(xué)“是什么”、“學(xué)什么”、“為什么學(xué)”和“怎么學(xué)”這幾個問題，本文從有機化學(xué)緒論課如何設(shè)計與講授入手，為學(xué)生學(xué)好有機化學(xué)建立一個良好的開端[2]。
1 什么是有機化學(xué)
在講解這個問題時，不要簡單直接地給出一個抽象的概念，而要從教材內(nèi)涵出發(fā)，引導(dǎo)學(xué)生。首先要簡單地介紹一下有機化學(xué)的發(fā)展史及成就。在講解這一發(fā)展史時可以引出“有機”一詞的歷史根源及它的建立和不斷發(fā)展過程。接著介紹一下不同時期對有機化學(xué)的發(fā)展做出重大貢獻的化學(xué)家。如首先將有機化學(xué)和無機化學(xué)分開的著名化學(xué)家柏哲里（Berzelius），打破生命力學(xué)說的韋勒（Wohler）、柯爾柏（Kolbe）和柏賽羅（M. Berthelot），提出分子軌道對稱守恒原理的有機合成大師伍德沃德（Woodward）和量子化學(xué)家霍夫曼（Hofmann）等。通過這一部分的介紹和學(xué)習(xí)，能使學(xué)生領(lǐng)悟到一門學(xué)科發(fā)展的漫長和艱辛及這些化學(xué)家熱愛科學(xué)，獻身科學(xué)的崇高精神，從中受到啟迪和教育[3]。
2 有機化學(xué)學(xué)習(xí)什么內(nèi)容
這一部分主要是講解有機化學(xué)研究的內(nèi)容。有機化學(xué)是研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的一門科學(xué)。我們主要研究的內(nèi)容包括有機化合物的特點、分類方法、構(gòu)造式的表示方法、有機反應(yīng)的基本類型以及它們的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。這就是我們有機化學(xué)研究的范疇。通過講解有機化學(xué)研究的內(nèi)容，不僅使學(xué)生明確了“學(xué)什么”的問題，還使學(xué)生對有機化學(xué)有了進一步的理性認識，對學(xué)生學(xué)好有機化學(xué)有著積極的促進作用[4]。
3 醫(yī)學(xué)生為什么要學(xué)習(xí)有機化學(xué)
通過前兩個問題的講述，學(xué)生對有機化學(xué)這門課有了初步的認識。接下來要向?qū)W生解釋的問題就是“醫(yī)學(xué)生為什么要學(xué)習(xí)有機化學(xué)”。討論這個問題主要是讓學(xué)生明確學(xué)習(xí)這門課程的目的。這部分主要是討論醫(yī)學(xué)與有機化學(xué)的關(guān)系。有機化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系非常密切。醫(yī)學(xué)的研究對象是人體的生命過程，人體是以生命物質(zhì)為基礎(chǔ)構(gòu)成的，而生命物質(zhì)絕大多數(shù)是有機化合物，如糖類、脂肪、蛋白質(zhì)和核酸等。生命過程本身就是無數(shù)有機化學(xué)反應(yīng)的綜合表現(xiàn)，例如糖類分為單糖、低聚糖和多糖。血液中還有0.1%的葡萄糖，由血液輸送到全身，在組織中發(fā)生代謝，提供人體所需要的能量。糖原是由許多葡萄糖聚合而成的，人體能把多余的葡萄糖轉(zhuǎn)變?yōu)樘窃瓋Υ嫫饋?，需要時糖原再水解生成葡萄糖，以滿足人體需要。人的肝臟和肌肉中都儲存有大量的糖原。核酸是人體內(nèi)一類含有磷酸基團的大分子化合物，它在細胞內(nèi)常與蛋白質(zhì)結(jié)合以白質(zhì)的形式存在。一切生物體內(nèi)均含有核酸。隨著醫(yī)學(xué)各學(xué)科的研究向分子水平的發(fā)展，越來越多的生命現(xiàn)象歸結(jié)為最基本的化學(xué)過程。再例如，某些疾病的發(fā)生與體內(nèi)自由基的產(chǎn)生及消除的失衡有關(guān)；體內(nèi)某些大分子的細微空間結(jié)構(gòu)的改變可能是某些知名疾病的誘因。此外，有機化學(xué)還是研究藥物構(gòu)效關(guān)系的基礎(chǔ)。近年來，隨著新試劑和新反應(yīng)的大量出現(xiàn)，對生物的不對稱合成反應(yīng)以及外消旋藥物的拆分方法研究已成為發(fā)展最快的領(lǐng)域之一。這部分內(nèi)容的講解及舉例能使學(xué)生認識到有機化學(xué)無論對現(xiàn)階段其他醫(yī)學(xué)基礎(chǔ)課的學(xué)習(xí)，還是將來從事的臨床工作都有舉足輕重的作用，從而引起學(xué)生對學(xué)習(xí)有機化學(xué)的重視。
4 怎樣學(xué)習(xí)有機化學(xué)
有機化學(xué)是醫(yī)學(xué)院校的一門基礎(chǔ)課程，為后續(xù)的專業(yè)課程的學(xué)習(xí)打基礎(chǔ)，一般都在第一學(xué)年第二學(xué)期開課，面對的是剛剛邁入大學(xué)校門的新生。由于剛?cè)氪髮W(xué)不久，對大學(xué)和高中的區(qū)別，尤其是教與學(xué)的區(qū)別可能沒有深刻體會，會繼續(xù)用高中的學(xué)習(xí)方法。因此必須讓他們明白，大學(xué)開設(shè)的課程一般具有課本內(nèi)容多，上課進度快、信息量大、輔導(dǎo)課和習(xí)題課少、自習(xí)時間相對較多的特點。要想盡快適應(yīng)大學(xué)的學(xué)習(xí)生活，必須做到三點：刻苦、自學(xué)和掌握適合自己的學(xué)習(xí)方法。有機化學(xué)的學(xué)習(xí)方法很多，比如：歸納法、比較法、結(jié)構(gòu)分析法、讀書指導(dǎo)法、理解記憶法、聯(lián)想記憶法、復(fù)習(xí)記憶法等。這些學(xué)習(xí)方法并不是對每個人都適應(yīng)，因為自身條件和興趣愛好不同，所以一定要根據(jù)自身的特點而選擇適合自己的學(xué)習(xí)方法。教師在介紹這些學(xué)習(xí)方法時，應(yīng)該結(jié)合具體實例進行講解。如介紹比較法時，可以結(jié)合甲烷、乙烯、苯、苯酚在一定條件下都能跟溴單質(zhì)反應(yīng)，但反應(yīng)條件、反應(yīng)現(xiàn)象、反應(yīng)類型都不同，學(xué)習(xí)時進行重點對比，加深記憶[5]。介紹復(fù)習(xí)記憶法時，讓學(xué)生以烷烴或烯烴為原料合成羧酸及其衍生物, 再將羧酸及其衍生物制備成鹵代烴[6]。不管用什么學(xué)習(xí)方法，學(xué)生在學(xué)習(xí)有機化學(xué)過程中，都要抓住一條主線：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途。
俗話說的好，好的開端是成功的一半，緒論作為有機化學(xué)的第一堂課，其作用不言而喻。如果能夠在緒論部分的學(xué)習(xí)中使學(xué)生明確學(xué)習(xí)目的、內(nèi)容，激發(fā)學(xué)生對有機化學(xué)學(xué)習(xí)的興趣，將對后續(xù)的教學(xué)工作有很大的幫助。
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